În 1923, la scurt timp după moartea tatălui său răpus de cancer pulmonar, Osamu Dazai a părăsit casa părintească pentru a-și începe studiile la liceul din Aomori, unde a început să scrie atât pentru revista școlii, cât și pentru alte reviste literare. În 1927 a fost admis la colegiul din Hirosaki, confirmând astfel direcția spre care părea să se îndrepte: o viață dedicată scrisului. Anii dedicați studiului și scrierii au fost tulburați de vestea sinuciderii idolului său, apreciatului autor Ryūnosuke Akutagawa care s-a sinucis  în 1927, la doar 35 de ani. După acest moment, Dazai s-a îndepărtat de studii și a început să-și risipească banii pe haine, alcool și relații pasagere. A cochetat și cu ideile marxiste, într-o perioadă în care acestea erau strict suprimate de autorități.